10. Juni 1376: Der böhmische König Wenzel (26.2.1361-16.8.1419) wird zum deutschen König gewählt und am 6. August in Aachen gekrönt.

Tod des Komponisten Guillaume de Machault

Geburt des Komponisten John Dunstable

1384 oder 1385 wird wahrscheinlich Oswalds rechtes Auge an Fassnacht durch einen Bogenschuss beim Spiel verletzt; Folge ist eine anschließende Schrumpfung des Auges (Phtihisis bulbi) mit begleitender Ptosis (Herabsinken des Oberlids).

Nach dem Tod des Ekkehard von Vilanders fällt dessen Besitz an seine einzige Tochter Katharina und deren Ehemann Friedrich von Pradell/Wolkenstein, darunter die Trostburg, die Ekkehard, Sohn des letzten Pflegers auf Trostburg, 1321 für sich und seine Nachkommen als landesfürstliches Lehen erhalten hatte.

10. Juni 1386: Wahl von Siegmund von Luxemburg zum König von Ungarn

9. Juli 1386: Leopold III. (geb. 1351), gemeinsam mit seinem Bruder Albrecht III. (1349/50-1395), Herrscher von  Innerösterreich, der Steiermark, Kärnten, Krain, Istrien, Görz, Tirol und Vorderösterreich, Vater des späteren Herzogs Friedrich IV., fällt in der Schlacht bei Sempach gegen die Schweizer Eidgenossen; sein ältester Sohn Wilhelm überträgt für sich und seine jüngeren Brüder Leopold, Ernst und Friedrich die Herrschaft an seinen Onkel Albrecht III.

31. März 1387: Krönung von König Siegmund von Luxemburg zum König von Ungarn

Oswald verlässt als 10-Jähriger das Elternhaus und zieht jahrelang umher, wahrscheinlich als Knappe eines fahrenden Ritters

29. August: Herzog Albrecht III. von Österreich (geb. 1349/50) stirbt; sein Sohn Albrecht IV. (der Geduldige, 1377-1404) und dessen Vetter Wilhelm, Sohn von Leopold  III. und Bruder des späteren Herzogs Friedrich IV., einigen sich auf eine gemeinsame Regierung beider Länder, was dem Habsburger Hausvertrag von 1364 zumindest inhaltlich nahekommt.

25. September: Schlacht bei Nikopolis. Sultan Bajasid I. schlägt vernichtend ein Kreuzfahrerheer unter dem ungarischen König Siegmund von Luxemburg, wodurch Bulgarien bis 1908 osmanische Provinz wird.
Möglicherweise war Oswald bei dieser Schlacht dabei.

9. September: Schiedsspruch des Bischofs von Brixen im Erbstreit um Hauenstein: Martin Jäger erhält zwei Drittel, die Familie Wolkenstein ein Drittel.

Tod des Komponisten Francesco Landini

Tod des Vaters Friedrich von Wolkenstein (wahrscheinlich aber erst Anfang 1400)

20. August 1400: Wenzel wird als deutscher König abgesetzt (bleibt König von Böhmen bis zu seinem Tod).
21. August 1400: Ruprecht von der Pfalz zum deutschen König gewählt

Geburt der Komponisten Guillaume Dufay und Gilles Binchois
Tod des Dichters Geoffrey Chaucer

Geburt von Nikolaus von Kues

Oswald und Leonhard erhalten von Michael eine gewisse Selbstständigkeit bei der Verwaltung des Familienvermögen unter Michaels Leitung.
Oswald ist wahrscheinlich bis Frühjahr 1404 auf Handelsreisen unterwegs und erleidet dabei Schiffbruch im Schwarzen Meer;
am 13. Mai 1403 ist Oswald in Slowenien bezeugt.

Die Familie teilt sich in die Zweige Wolkenstein-Trostburg und Wolkenstein-Rodenegg.

Herzog Friedrich IV. von Österreich wird alleiniger Landesherr in Tirol und den Vorlanden.

23. August: Gründung des Elefantenbundes, zu dem auch Oswald gehört

23. März: Auflösung des Elefantenbundes. Er wurde abgelöst vom Falkenbund.

28. März: Gründung des Falkenbundes, zu dem auch Oswald und seine Brüder gehören

22. April: Teilung des mütterlichen Erbes zwischen den Brüdern Michael, Oswald und Leonhard; Oswald erhält u. a. das den Wolkensteinern zustehende Drittel der Burg Hauenstein bei Seis am Schlern, ein Lehen des Bischofs von Brixen (Besitzer der anderen zwei Drittel ist der Ritter Martin Jäger).

28. Mai: Stiftung des St.-Oswald-Benefiziums mit einem Fresko von seinem Schiffbruch im Schwarzen Meer

wahrscheinlich Beginn der Liebesbeziehung zu Anna Hausmann, der »Hausmännin« (evtl. auch erst 1408), Tochter (oder evtl. spätere Ehefrau) des Hans Hausmann

Oswald ist tätig als Gotteshauptmann und damit weltlicher Stellvertreter des Bischifs von Brixen.

13. Dezember: König Siegmund von Luxemburg gründet gemeinsam mit seiner Gemahlin Barbara den Drachenorden.

danach wahrscheinlich Pilgerfahrt ins Heilige Land, evtl. bis Herbst 1410

18. Mai: Tod von König Ruprecht

15. Juli: In der Schlacht von Tannenberg (Grunwald) wird der Deutsche Orden von einem polnisch-litauischen Herr unter Wladylaw II. Jagiello von Polen und Witold von Litauen geschlagen; dies läutet das Ende der Macht des Ordens ein.

24. August: Oswald in Brixen bezeugt

14./20. September: Wahl von König Siegmund von Luxemburg zum deutschen König

Die Stände erklären Albrecht V. für mündig, er übernimmt die selbstständige Regierung als Herzog von Österreich.
3. Juni: Herzog Leopold IV. stirbt an einem Schlaganfall.
König Siegmund schlichtet im Streit um das Erbe: Albrecht V. bekommt die Länder der albertinischen Linie, Herzog Ernst die Steiermark, Kärnten, Krain und Istrien, Friedrich IV. Tirol und die Vorlande.

2. November: Einpfründung von Oswald (Erwerb des Wohnrechts) im Chorherrenstift Neustift bei Brixen

28. Juli 1413: König Siegmund in Brixen, möglicherweise erste persönliche Begegnung

Oktober 1413: Ausgleich im Streit zwischen Oswald und Bischof Ulrich von Brixen; das Dienstverhältnis wird auf fünf Jahre verkürzt, bis 1415, Oswald wird für drei Jahre ausbezahlt.

Von 1413 bis 1415 ist Graf Hugo V. (VIII.) von Montfort-Bregenz Landeshauptmann der Steiermark. 

16. Februar: Aufnahme in den Dienst von König Siegmund mit einem Jahresgehalt von 300 ungarischen Gulden:
»Wir Sigmund, von gotes gnaden Römischer kunig ... tun kunt ... das wir angesehen haben getrue, willige, unverdrossne und anneme dienst, die uns der veste Oswald von Wolkenstein, unser lieber getruen, oft nutzlich getan hat, teglichen tut, und furbaß tun sol und mag in künftigen tzyten, und haben In dorumb tzu unserem diener und hofgesinde ufgenomen, und nemen uf in craft diß briefs; und das Er uns dester billicher und flissiclicher gedienen möge, so haben wir Im für sinen Jarsold drey hundert hungrischer Roter Gulden jerlich tzugeben versprochen.« (zitiert nach Schwob)
Damit liegt Oswald an der unteren Grenze der Gehaltsstruktur; 300 Gulden entsprechen etwa einem heutigen Kaufwert von 12.000 Euro. 

Frühjahr: Besuch im Tanzhaus in Augsburg

20. März: Papst Johannes XXIII: flieht aus Konstanz, Herzog Friedrich fällt in Ungnade

6. Juli: Verbrennung von Jan Hus (es ist unklar, ob Oswald dabei war)

Sommer: Beginn der Gesandtschaftsreise, die Oswald später als Höhepunkt seines Lebens sah: nach England, Schottland und Irland, Überfahrt nach Portugal (wahrscheinlich über Heidelberg und über den Rheinl

21. August: wahrscheinlich (heldenhafte) Teilnahme an der Eroberung der maurischen Stadt Ceuta (Septa) in Marokko

Empfang bei König Jussuf III. in Grenada

18. September: Oswald erlebt in Perpignan den prächtigen Einzug von König Siegmund; verbleibt in dessen Gefolge in Frankreich bis Frühjahr 1416.

21. September: Der spätere Kaiser Friedrich III. (auch hier), Sohn von Herzog Ernst, wird in Innsbruck geboren.

Herbst/Winter: Oswald wird von Margareta von Prades geehrt und von Königin Eleonore von Aquitanien aufgenommen in den Orden »von der Stola und den Kanndeln und dem Greifen«, entweder im September in Perpignan oder (wahrscheinlicher) am 29. Dezember in Avignon

Frühjahr: nach der Flucht von Herzog Friedrich Ende März Rückkehr nach Konstanz

Sommer: »Bruderkrieg« zwischen Herzog Friedrich und Herzog Ernst um die Herrschaft in Tirol
Oswald lernt Margarete von Schwangau kennen, seine spätere Frau.

evtl. Geburt von Michel Beheim

Januar: Siegmund kommt nach Konstanz zurück.

11. Mai: Belehnung des Pfalzgrafen Ludwig III. durch König Siegmund; Oswald ist im Gefolge abgebildet.
Erstes Bildnis von Oswald ohne Bart; er hat ihn sich wohl zwischen 1415 und Mai 1417 abgenommen und bleibt fortan bartlos.

Sommer/Herbst: Oswald kehrt im Auftrag von Siegmund nach Tirol zurück.
Er heiratet Margarete von Schwangau; Konflikte mit Herzog Friedrich

11. November: Oddo/Ottone Colonna (1368-1431) wird auf dem Konzil von Konstanz zum Papst gewählt und am 21. November als Martin V. gekrönt.

In Konstanz entsteht anschließend wohl aus diesem Anlass im Auftrag des (Erz-)Bischofs von Le Puy-en-Velay, Elie de Lestrange, die »Schutzmantelmadonna« von Le Puy (Vierge au manteau, 143 x 193 cm auf Leinwand) für das Marienjubiläum 1418 in Le Puy. Höchstwahrscheinlich ist eine der abgebildeten Personen Oswald (siehe Hartmann 2002).

22. April: Ende des Konzils von Konstanz

Sommer: Oswald zieht widerrechtlich ihm nicht zustehende Pachteinnahmen von Burg Hauenstein ein. 

Streit zwischen Oswald und seiner Schwester Martha um Güter im Gericht Rodeneck

August: Herzog Friedrich wird von Siegmund erneut mit seinen Ländereien belehnt; die Reichsacht wird aufgehoben, die aufständischen Tiroler Adligen werden amnestiert.

18. Dezember: Geburt des späteren Erzherzoges Albrecht Vl., Sohn von Herzog Ernst

1. April: Oswald erhält einen Geleitbrief des Königs, bleibt aber in Ungarn.

5. Mai: In Visegrád (am Donauknie nahe Budapest) erhält Oswald das Wappenkleinod vom Kohlkorb von Herzog Przemko.

30. Juli: Der »Prager Fenstersturz« leitet die Hussitenkriege ein.
16. August: Tod von König Wenzel von Böhmen

September: möglicherweise Teilnahme an den Hussitenfeldzügen, 

20. November: Oswald tätigt eine Stiftung für die Margarethenkapelle in Neustift
wahrscheinlich um diese Zeit oder kurz danach Geburt des ersten (von sieben) Kindern: Oswald (der Jüngere)
(Es folgen: Michael, Gotthart, Leo, Friedrich, Maria und eine Tochter, deren Namen unbekannt ist.)

Geburt des Komponisten Johannes Ockeghem

28. September: Herzog Albrecht V., der spätere König Albrecht II., heiratet Elisabeth, Prinzessin von Böhmen und Ungarn (um 1409 bis 1442), Tochter von König Siegmund.

Herbst: Oswald wird von der hausmannin (unter Vortäuschung einer Wallfahrt?) in einen Hinterhalt gelockt, von Martin Jäger und dessen Männern gefangen genommen, zunächst in Burg Vall (Fahlburg), dann auf Burg Forst eingekerkert und gefoltert. 

17. Dezember: Übergabe als Gefangener an Herzog Friedrich nach Innsbruck

evtl. Geburt von Michel Beheim

14. April: Bündnis der Brüder Wolkenstein
17. April: Oswald verpfändet fast sein gesamtes Vermögen an den Bürgen Hans von Villanders.

Da er sich mit Martin Jäger nicht einigt, muss Oswald in Haft zurück; es ist unklar, ob er diese antritt oder direkt flieht, im August reist er auf jeden Fall nach Ungarn.

21. November: König Siegmund stellt Oswald einen Geleitbrief durch alle seine Länder aus.

6. Dezember: König Siegmund erklärt den Anspruch von Herzog Friedrich auf die 6000 Gulden für nicht berechtigt, dies sei auch Auffassung von Herzog Ernst und Herzog Albrecht V.

5. April: Tod von Graf Hugo V. (VIII.) von Montfort-Bregenz

17. Juli: König Siegmund fordert schwäbische Adelige auf, gegen Herzog Friedrich zu rüsten.

18. Juli: Konstituierung eines Tiroler Adelsbundes, des »Alpenbundes«, auf der Trostburg mit dem Ziel der Reichsunmittelbarkeit

19. November: Der Landtag in Meran erklärt die Auflösung des Tiroler Adelsbundes.

November/Dezember: Die Wolkensteiner verschanzen sich auf Burg Greifenstein und werden belagert; erfolgreicher (wenn auch folgenloser) Ausfall, besungen im Lied »Nu huss«.

17. Dezember: Allgemeine Unterwerfung des Tiroler Adelsbundes

irgendwann in diesem Jahr wahrscheinlich Beginn der Handschrift A

10. Juni: Herzog Ernst (geb. 1377) stirbt, Herzog Friedrich IV. übernimmt die Vormundschaft über die Söhne Friedrich V. (der spätere König Friedrich IV. und Kaiser Friedrich III., 1415-1493) und Albrecht Vl. (1418 Wien-1463) und erweitert und konsolidiert so erheblich seine Machtbasis.

31. Oktober: Geburt von Wladislaw/Ladislaus Warnenczyk (1424-1444), Sohn von Wladylaw/Wladislaw/Ladislaus II. Jagiello, späterer König von Polen (ab 1434) und Ungarn (ab 1440), Bruder der Cimburga von Masowien, der Frau von Herzog Ernst und Mutter von Kaiser Friedrich III. (auch hier)

Winter: Oswald reitet nach Ungarn zu König Siegmund.

15. Dezember: König Siegmund verspricht Oswald in einem Brief, sich bei Herzog Friedrich für ihn zu verwenden.

März: Rückkehr nach Tirol

April: Oswald reist statt zum Reichstag in Wien zu Pfalzgraf Ludwig III. nach Heidelberg

irgendwann in diesem Jahr Abschluss der Handschrift A (Nachträge mindestens bis 1436)

Februar: Vergebliche Vermittlungsversuche von Oswald zwischen den Starkenbergern und Herzog Friedrich

3. April: Unterwerfung von Leonhard von Wolkenstein gegenüber Herzog Friedrich

1426/27: Siege der Hussiten unter Andreas Prokop (Prokop der Große, Prokop der Kahle, um 1380-1434) über Reichstruppen

Winter 1426/27: Politische wie räumliche Isolation auf Hauenstein

wahrscheinlich: Reise nach Köln und Aachen, Aufnahme als Freischöffe in die Fehde, auf der Hin- und Rückreise Station in Heidelberg; begleitet auf dem Hinweg Pfalzgraf Ludwig III auf der Rückreise von seiner Palästina-Pilgerfahrt (was er ihm 1426 brieflich angeboten hatte) und ist im Februar und März Gast bei Pfalzgraf Ludwig III. in Heidelberg, hohe Ehrungen, es entstehen mehrere Lieder

spätestens bis 16. März: Rückkehr nach Tirol (These von Dr. Heike Hawicks von der Universität Heidelberg)

22. Februar: Oswald wird für den 16. März auf einen Landtag in Bozen geladen, versucht heimlich zu fliehen, wird aber aufgegriffen und auf Burg Vellenberg bei Axams gefangengehalten, später nach Innsbruck gebracht 

1. Mai: Oswald unterwirft sich Herzog Friedrich und schwört Urfehde. Martin Jäger wird mit 500 Gulden abgefunden, Hauenstein gehört ihm nun ganz. Die großen Verwerfungen in seinem Leben sind für den etwa 50-Jährigen nun vorbei, er hat einigermaßen gesicherte Verhältnisse, auch wenn die Bürgschaft bis an sein Lebensende wie ein Damoklesschwert über ihm schwebt. 
Und bald beginnt ein jahrzehntelanger Streit mit Verwandten, vor allem Hans von Villanders, wegen der Bürgschaft von 1422.
Im Sommer legt Oswald ein bis heute erhaltenes Urbar und Zisnbuch an.

letztlich gescheiterter Versuch von König Siegmund, eine einheitliche Reichssteuer einzuführen, den »Zwanzigstelpfennig«

26. Oktober: Der spätere Tiroler Herzog Sigmund der Münzreiche (ab 1446, Erzherzog ab 1477), Sohn von Herzog Friedrichs IV., wird geboren.

30. November: Geburt des späteren Königs von Polen, Kasimir IV. Jagiello/Kazimierz IV Jagiellonczyk (1447-1492, ab 1440 Großfürst von Litauen), Sohn von Wladylaw/Wladislaw/Ladislaus II. Jagiello, Bruder der Cimburga von Masowien, der Frau von Herzog Ernst und Mutter von Kaiser Friedrich III. (auch hier)

Winter: Reise nach Westfalen, um in die Feme aufgenommen zu werden, vor allem, um die Bürgschaftsstreitigkeiten beilegen zu lassen.

Dezember: In Salzburg im Hause des Hans Praun und Gast bei Erzbischof Eberhard IV., Weiterreise unter dessen Schutz

Sommer: Rechtsstreit mit Hans von Villanders wegen der 1422 verpfändeten Burg Neuhaus

Prozess zwischen Oswald und seiner Schwester Martha um Güter im Gericht Rodeneck

Streit zwischen dem Domkapitel von Brixen und dem neuen Bischof Ulrich Putsch;
31. Oktober: Oswald hilft bei der Gefangennahme des Bischofs, versetzt ihm einen kräftigen Faustschlag. Ritter Johann von Annenberg wird gefangen und gehängt.

Prozess zwischen Oswald und seiner Schwester Martha um Güter im Gericht Rodeneck

September: Oswald bei König Siegmund in Nürnberg, Weiterreise in dessen Gefolge über Ulm nach Überlingen und Konstanz

20. Februar: Tod von Papst Martin V.

3. März: Gabriele Condulmaro/Condulmer (1383-1447) wird Papst Eugen IV.

14. April: Aufnahme in die höchste Stufe des Drachenordens

23. Juli: Eröffnung des Konzils von Basel (bis 1449)

Sommer: evtl. Teilnahme Oswalds am Hussiten-Feldzug
14. August: Niederlage bei Taus gegen die Hussiten unter Andreas Prokop (Prokop der Große, Prokop der Kahle, um 1380-1434), planlose Flucht des Reichsheeres, Oswald evtl. dabei

September: Oswald kehrt nach Tirol zurück mit einer Botschaft von König Siegmund an Herzog Friedrich, dieser solle Oswald den Bürgschaftsbrief herausgeben.

Herbst: Streit mit Michael um das Erbe der Barbara Jäger geb. Hauenstein

Beginn von Handschrift B

Winter: König Siegmund bricht nach Italien auf, um sich zum Kaiser krönen zu lassen; wird aufgehalten bei Piacenza wegen finanzieller und politischer Schwierigkeiten.

25. November: Krönung von König Siegmund zum König von Italien mit der »Eisernen Krone« in Mailand 

In Schäßburg (Sighisoara) in Transsilvanien (Siebenbürgen) wird der spätere Vlad III. Drăculea geboren, genannt Țepeș (»der Pfähler«, sprich: Tzepesch), das Vorbild für Bram Stokers Dracula.

Frühjahr: Weiterreise im Gefolge von König Siegmund nach Parma

Mai: Reise zum Konzil von Basel im Auftrag von König Siegmund
4. Juni: Ankunft in Basel

Juli: Rückkehr nach Tirol

30. August: Vollendung von Handschrift B, Nachträge bis nach 1438

31. Mai: Krönung von König Siegmund zum Kaiser durch Papst Eugen IV.

4. Juni: Papst Eugen IV. flieht, als Mönch verkleidet, nach Ostia und verlegt seine Kurie nach Florenz.

Das Konzil von Basel führt eine Einigung mit den gemäßigten Hussiten herbei, die Utraquisten vereinen sich wieder mit der Kirche.

Herbst: Oswald kehrt nach Tirol zurück.
Kaiser Siegmund reist nach Basel.

15. Dezember 1433: Papst Eugen IV. erkennt das Konzil von Basel und dessen bisherigen Dekrete an.

1. Juni: Tod von Wladylaw/Wladislaw/Ladislaus II. Jagiello, König von Polen; Nachfolger wird sein Sohn Wladislaw/Ladislaus III. Warnenczyk (1424-1444).

30. Mai: Niederlage eines Hussitenheeres gegen ein Gemeinschaftsheer von Katholiken und gemäßigten Hussiten; der Hussitenführer Andreas Prokop (Prokop der Große, Prokop der Kahle) fällt in der Schlacht.

14. Juni: Kaiser Siegmund ernennt Oswald zum Schutzvogt des Klosters Neustift und beauftragt ihn mit dem Einzug aller Strafgelder, die durch Übergriffe gegen Kloster Neustift entstehen (gesichertes Einkommen für beide).

5. Juni: Vergleich zwischen Oswald und Hans von Villanders in Ulm

12. Juli: Graf Heinrich von Görz nimmt Oswald zum Rat auf.

17. Juli: Kaiser Siegmund belehnt Oswald mit Gütern seiner Ehefrau Margarete von Schwangau und macht ihn so zum Reichsritter.

Der ehemalige Hussiten-Führer Jan Rokycana wird Erzbischof von Böhmen.

Neuer Streit zwischen Oswald und Hans von Villanders wegen der Bürgschaft

Jan Rokycana, Erzbischof von Böhmen, unterzeichnet die »Prager Kompaktaten«, in denen die vier Prager Artikel der Hussiten weitgehend anerkannt werden. Die Utraquisten vereinigen sich wieder mit der Kirche. Kaiser Siegmund wird nun als König von Böhmen anerkannt.

Es kommt zur Aussöhnung zwischen den Wolkensteinern und Herzog Friedrich mit den leeren Taschen. Kurz darauf begleiten die Herren von Wolkenstein wieder führende Ämter im Dienst ihres Landesherren.

Juli 1437: Das Konzil von Basel eröffnet einen Prozess gegen Papst Eugen IV.
Die Zugeständnisse, die den Hussiten gemacht wurden, werden von der Kirche weitgehend zurückgenommen.

2. August: Tod von Bischof Ulrich Putsch von Brixen

18. September 1437: Papst Eugen IV. beruft das Konzil von Ferrara (bis 1445).

9. Dezember: Tod von Kaiser Siegmund.
18. Dezember: Wahl von Herzog Albrecht V. von Österreich als Albrecht II. zum König von Ungarn
27. Dezember: Albrecht II. in Stuhlweißenburg/Székesfehérvár in der Basilika zum König von Ungarn gekrönt 

24. Januar: Das Konzil von Basel suspendiert Papst Eugen IV.

18. März: Albrecht II. in Frankfurt am Main zum römisch-deutschen König gewählt (eine Krönung fand nicht statt)

9. April: Feierliche Eröffnung des Konzils von Ferrara

25. Juni 1438: Das Konzil von Basel setzt Papst Eugen IV. als Häretiker ab.

28. Dezember: Abmachung der Familie Wolkenstein über die Einheit des Familienbesitzes

Frankreich erkennt in der pragmatischen Sanktion von Bourges die Reformdekrete des Konzils von Basel und Papst Eugen IV. als rechtmäßigen Papst an.

26. März: Albrecht II. erkennt in der Mainzer Akzeptionsurkunde die Reformdekrete des Konzils von Basel und Papst Eugen IV. als rechtmäßigen Papst an.

Mai: Bischof Georg von Brixen vermittelt in einem Streit um Zinsen zwischen Oswald und Georg von Schangau.

9. Juni: Bischof Georg von Brixen verspricht Oswald Unterstützung im Bemühen, eine Pfründe für Oswalds zweiten Sohn Michael zu beschaffen

24 Juni: Tod von Herzog Friedrich. Die Vormundschaft über dessen Sohn, den späteren Herzog Sigmund der Münzreiche (geb. 1427) übernimmt bis 1446 dessen Vetter Herzog Friedrich V. von Kärnten (der spätere König Friedrich IV. und Kaiser Friedrich III.) (Haller Verschreibung).

27. Oktober: Albrecht II. stirbt auf dem Rückweg von einem abgebrochenen Kreuzzug gegen die Türken in Neszmely bei Gran an der Ruhr.

5. November: Das Konzil von Basel wählt Herzog Amadeus von Savoyen zum Gegenpapst Felix V., der aber fast nirgends anerkannt wird.

22. Februar: Geburt von Ladislaus Postumus (gestorben 1457), nachgeborener Sohn von König Albrecht II., ab 1440 König von Ungarn, ab 1453 König von Böhmen; steht bis 1452 unter der Vormundschaft von König Friedrich IV.

15. April oder Mai: Ladislaus Postumus zum König von Ungarn gekrönt, aber erst 1444 anerkannt nach dem Tod von Wladislaw/Ladislaus III. Warnenczyk, 

Wladislaw/Ladislaus III. Warnenczyk wird als Ulászló I. König von Ungarn, kann sich erst 1443 durchsetzen.

Michael von Wolkenstein, zweiter Sohn von Oswald, wird Domherr in Brixen und studiert in Wien.

Wiederaufleben des Streites zwischen Oswald und seiner Schwester Martha um Güter im Gericht Rodeneck

Geburt des Komponisten Josquin Desprez

12. November: Oswald urteilt als Bevollmächtigter des Grafen von Görz beim Hofrecht zu Lienz

7. September: Oswald ruft seinen Sohn Michael vom Studium in Wien zurück, damit er sich seine Pfründe verdiene.

23. September: Tod von Oswalds Vetter Veit von Wolkenstein, Streit um die Vermögensverwaltung

Tod von Michael von Wolkenstein, Oswald als »Patriarch« der Familie verwaltet das Familienvermögen

22. Juni: Ende der in der Haller Verschreibung festgelegten Vormundschaft von König Friedrich IV. über Herzog Sigmund, der König weigert sich aber, dies anzuerkennen und hält Sigmund fest.

3. November: Oswald und andere führende Adelige fordern König Friedrich IV. auf, die Vereinbarung der Haller Verschreibung einzuhalten; der Landtag von Meran sperrt Friedrichs Tiroler Einnahmen und ruft zum Widerstand auf. Herzog Sigmund distanziert sich von diesen Aktivitäten.

14. November: Oswald macht eine Stiftung an die St.-Peters-Kirche in Villnöß.

Dezember: Oswald wird zum Verweser von Eisack und Pustertal eingesetzt und sichert die Grenze an der Mühlbacher Klause.

Mit seinem Neffen Theobald, Sohn von Michael, streitet er um das Gericht Taufers.

Januar/Februar: Oswald wird zum Grafen von Cilli geschickt, weigert sich aber, zu reisen, da ihm dies zu gefährlich ist.

Frühjahr: Truppen der Tiroler Landschaft besetzen Trient.

Theobald wird zum Bischof von Trient gewählt und vom Konzil von Basel anerkannt, nicht aber von Papst Eugen IV.
1446 gibt er alle bedeutenden kirchlichen Ämter auf.

Sommer: Der Vormundschaftsvertrag und das Verzeichnis der von Herzog Friedrich IV. hinterlassenen Schätze werden von Brixen nach Meran gebracht. Oswald besorgt einen sicheren Raum »mit eissen tür«, wird einer der fünf Schlüsselbewahrer und erhält wie die anderen zwei Schlüssel.

10. November: Wladislaw/Ladislaus III. Warnenczyk, König von Ungarn und Polen, fällt bei Warna in einer Schlacht gegen die Türken.

28. Mai: Margarete schreibt von Hauenstein aus an Oswald, informiert ihn über Ereignisse in der Region und erkundigt sich, wie es ihm gehe.

5. Juli: Oswald schreibt einen Brief an Herzog Sigmund.

2. August: Oswald stirbt in Meran.
Der Landeshauptmann bestätigt Margarete die Rückgabe der zwei Schlüssel.

Oswald wird nach Kloster Neustift gebracht und in der Kirche nahe dem Taufstein beigesetzt (wo die Gebeine 1973 gefunden wurden).

9. September: Propst Nikolaus stellte eine Quittung über die Begräbniskosten aus.

10. September: Die Söhne von Oswald übertragen ihrer Mutter die Bewirtschaftung von Hauenstein. 

Frühjahr 1447: Margarethe übergibt ihrem ältesten Sohn Oswald die Burg Hauenstein und zieht sich nach Brixen zurück.

26. Februar 1448: Michael von Wolkenstein, Domherr zu Brixen, verzichtet auf sein Erbe zugunsten der Brüder Oswald, Leo und Friedrich.

1447/48: Mehrfache Vorladungen des Hans von Villanders durch Herzog Sigmund den Münzreichen wegen der Bürgschaftsbriefe.

1450: Nikolaus von Kues wird Fürstbischof von Brixen; liegt lange im Streit mit Oswalds Tochter Maria von Wolkenstein wegen seiner Reformbemühungen. In die  Streitigkeiten um Ämterbesetzungen ist die Familie Wolkenstein stark als Gegner von Cusanus verwickelt.

23. Mai 1451: Letzter überlieferter Brief von Margarethe; wann sie starb, ist unbekannt.

1460: Berthold von Wolkenstein ist im Streit von Herzog Sigmund mit Nikolaus Cusanus Parteigänger des Herzogs. Bei der Eroberung der Brixener Burg Säben kämpft Berthold auf der Seite des Tiroler Landesherren und wird daraufhin gemeinsam mit anderen von Papst Pius II. exkommuniziert.

9. September 1465: Oswald der Jüngere kauft für 1000 Gulden die Bürgschaftsbriefe von Herzog Sigmund dem Münzreichen.

1446: Herzog Sigmund wird aus der Vormundschaft entlassen und regiert Tirol; Streit mit Nikolaus von Cues

1447, 23. Februar: Tod von Papst Eugen IV., der auf dem Totenbett noch die Fürstenkonkordate unterzeichnet;
neuer Papst wird Tommaso Parentucelli (1397-1455), als Nikolaus V. der erste Renaissancepapst. 

1448: König Friedrich IV. schließt mit Papst Nikolaus V. das Wiener Konkordat, das bis 1806 Grundlage der Beziehungen zwischen der Kurie und dem Heiligen Römischen Reich ist; maßgeblicher Autor ist Nikolaus von Kues. Das Konkordat regelte u. a. die Wahl der Bischöfe durch die Domkapitel.

1452, 19. März: Krönung von König Friedrich IV. zum Kaiser Friedrich III. durch Papst Nikolaus V. (letzte Kaiserkrönung in Rom)

1453: Ladislaus Postumus wird König von Böhmen.

1453: Eroberung Konstantinopels durch die Türken

1453: Tod des Komponisten John Dunstable

22.7.1457: Sieg von Ladislaus Postumus bei Belgrad über das Heer von Sultan Mehmed II.

23.11.1457: Tod von Ladislaus Postumus (vielleicht ermordet, vielleicht an der Pest gestorben) 

1486: Kaiser Friedrich III. (gestorben 1493) übergibt die Herrschaft an seinen Sohn Maximilian I.

Die Trostburger Linie erlangte als eines der ersten Tiroler Geschlechter aus dem Uradel bereits unter Friedrich III. die Erhebung in den Freiherrenstand: 1476 wurden die Herren von Wolkenstein-Trostburg in den Freiherrenstand erhoben; am 24. Oktober 1630 folgte die Erhebung in den Reichsgrafenstand als Grafen zu Wolkenstein Freiherren zu Trostburg und Neuhauß.

Die Rodenegger Linie wurde 1564 freiherrlich und 1628 in den Reichsgrafenstand erhoben.

Die Familie Wolkenstein gibt es bis heute; immer wieder tauchen Mitglieder in den letzten Jahrhunderten in wichtigen Funktionen in Tirol auf, ein paar Beispiele:

Von 1562 bis 1676 gehörte der Familie Wolkenstein-Rodenegg das damalige Kupfer- und heutige Besucherbergwerk Prettau im Ahrntal. 1562 wird Freiherr Wilhelm II. zu Wolkenstein Landeshauptmann an der Etsch (aus zwei Ehen gehen 18 Kinder hervor).

1595 teilt sich die Linie Wolkenstein-Trostburg in fünf verschiedene Linien. Engelhard Dietrich (1565–1647), der jüngste Sohn Wilhelms aus zweiter Ehe, erhält durch Losentscheid u. a. die Trostburg und die Ruine Wolkenstein als Erbe; er ist heute noch bekannt als der Modernisierer und wichtigster Gestalter der Trostburg. Über deren Eingangstor prangt sein Wappenstein mit dem Spruch »Christus spes mea« (Christus ist meine Hoffnung). »Für sich und die Seinen zum Nutzen, zur Freude und zur Ehre« ließ er unter anderem 1607 den neuen Rittersaal errichten, der als der prächtigste der Spätrenaissance in Südtirol gilt und in dessen Nischen u. a. Statuen von Friedrich von Wolkenstein, dem ersten Lehensträger auf Trostburg, und von dessenn Söhne Michael und Oswald stehen.

Sigmund Ignaz Reichsgraf von Wolkenstein-Trostburg (1644-1696) war 1687 bis 1696 Fürstbischof von Chiemsee; Landeshauptleute an der Etsch waren von 1739 bis 1774 Paris Kaspar Dominik Graf von Wolkenstein zu Trostburg (1696-1774) und von 1793 bis 1806 Paris Graf von Wolkenstein-Rodenegg (1740-1814); Landeshauptleute von Südtirol von 1860 bis 1861 Leopold Graf von Wolkenstein zu Trostburg (1800-1862) und 1881 für kurze Zeit Artur Graf von Wolkenstein zu Rodenegg. .

Auch Musiker gab es noch in der Familie: Ein Graf Wolkenstein-Rodenegg taucht als Komponist in einer Lautensammlung aus dem Jahr 1686 auf (S. 22).

Ein Seitenzweig der Familie findet den Weg in die Nähe von Rastatt:
»[...] Aus der im späten 16. Jahrhundert geschlossenen Ehe Christoph Franz von Wolkensteins mit einer Erbtochter des katholischen Grafen Otto von Eberstein ging eine besondere, in Poltringen bei Tübingen und im Murgtal ansässige Linie der Grafen von Wolkenstein-Trostburg hervor. Im Dreißigjährigen Krieg in kaiserlichen Diensten engagiert, bemühten sich diese Eberstein-Wolkensteiner, ihre Herrschaft in Südwestdeutschland weiterzuentwickeln, jedoch waren sie dabei, vor allem in Konkurrenz mit dem Markgrafen von Baden-Baden, nur mäßig erfolgreich. Bereits 1695 sind sie Mannesstamm wieder ausgestorben und bald darauf ist auch die Erinnerung an das Tiroler Geschlecht und sein knapp hundert Jahre währendes Gastspiel an Murg und Rhein erloschen. 
Als Erben der Ebersteiner waren die Grafen von Wolkenstein in den meisten Orten des Murgtals, von Muggensturm bis hinauf nach Raumünzach, darüber hinaus aber auch in Durmersheim, Ötigheim, Sinzheim und Neusatz (Stadt Bühl) begütert. In den Gemeinden des Murgtals (außer Gernsbach, Scheuern und Staufenberg) haben sie im 17. Jahrhundert entscheidend dazu beigetragen, dass die katholische Konfession die Oberhand gewann.«
Aus: »Der Landkreis Rastatt«, hrsg. von der Landesarchivdirektion Baden-Württemberg in Verbindung mit dem Landkreis Rastatt und dem Landesmedienzentrum Baden-Württemberg, Stuttgart 2002

Im Österreich des 18. und 19. Jahrhunderts findet man immer wieder Mitglieder der Familie oder Ehepartner in der Nähe des Kaiserhauses, in verschiedenen Funktionen, Anton Graf von Wolkenstein-Trostburg (1832–1913) bspw. war als österreichischer Diplomat u. a. Botschaftsrat in London und Berlin, außerordentlicher Gesandter in Dresden und österreichisch-ungarischer Botschafter in St. Petersburg und Paris. 1889 kaufte Kaiser Franz Joseph I. der Familie für (ausgerechnet) 6000 Gulden die Handschrift B ab und überließ sie der Universitäts-Bibliothek Innsbruck.

Schließlich gab es immer wieder auch Autoren in der Familie, die sich meistens mit der Geschichte ihres Geschlechtes beschäftigen. Bekannt wurde Marx Sittich von Wolkenstein (1563-1620) mit seiner »Landesbeschreibung von Südtirol«. Er gilt auch als möglicher Zusammensteller der leider verloren gegangenen »Reisenotate« von Oswald, möglicherweise war dies aber auch Engelhard Dietrich Freiherr zu Wolkenstein und Trostburg (1565-1647), Bruder von Marx Sittich, ab 1630 Graf). Die Familie hat die Erinnerung an Oswald stets hochgehalten. 

1905 veröffentlichte Arthur Graf von Wolkenstein-Rodenegg unter dem Pseudonym Arthur Rodank ein Drama in fünf Akten: »Sabina Jäger. Ein Zeit- und Lebensbild aus dem Anfange des 15. Jahrhunderts«. 1925 folgte ein Aufsatz zur Geburtsstätte von Oswald (1925), ebenso unter seinem eigenen Namen erschienen wie 1930 die Biografie »Oswald von Wolkenstein«.

Auch heute noch äußern sich Mitglieder der Familie, so etwa Leonhard Graf Wolkenstein-Rodenegg mit dem Artikel »Maximilian I. und die Südtiroler Herrschaft Rodenegg. Zur Schenkung dieses Landgerichtes an Veit von Wolkenstein (1491)« (in: Louis Carlen, Fritz Steinegger (Hrsg.), Festschrift für Nikolaus Grass zum 60. Geburtstag dargebracht von Fachgenossen, Freunden und Schülern. I. Band, Innsbruck 1974).

Die Trostburg wurde 1875 in privates Eigentum umgewandelt, das Leopold Graf Wolkenstein verwaltete.1967 wurde die Trostburg zum besseren Erhalt und zur Renovierung von den Grafen von Wolkenstein in die »Trostburg Ges.m.b.H.« eingebracht, im Oswald-von-Wolkenstein-Jahr 1977 wurde die Trostburg öffentlich zugänglich. 1981 übertrugen die Gesellschafter der »Trostburg Ges.m.b.H.« ihre Anteile dem »Südtiroler Burgeninstitut«, das dort seither seinen Sitz hat.

1973: Bei Restaurierungsarbeiten wird in der Basilika Augustiner-Chorherrenstiftes Neustift bei Brixen ein gemauertes Grab mit Gebeinen aus dem 15. Jahrhundert ohne Grabbeigaben gefunden, bei denen es sich sehr wahrscheinlich um die Überreste von Oswald von Wolkenstein handelt. Ein Teil des Skelettes wurde bei den Bauarbeitenn zerstört oder verschwand; man hat noch die Hüftbeine, die Oberschenkelkochen, Waden- und Schienbeine, Oberarmknochen und den Schädel mitUnterkieferknochen, aber ohne Gesichtsskelett (siehe Literatur).
Man weiß nun, dass Oswald robust und untersetzt gebaut und etwa 1,67 Meter groß war.