Es gibt nicht viele Bilder von Oswald von Wolkenstein, wie von den meisten anderen Menschen seiner Zeit. Doch sind uns von ihm mehr Bildnisse als von den meisten anderen Dichtern des Mittelalters überliefert.

In den letzten Jahrzehnten wird auf immer mehr Bildern jemand als Oswald »identifiziert«; meist ist jedoch diese Zuordnung umstritten.
Näheres siehe: Bernd Konrad: Bemerkungen zu den sekundären Bildzeugnissen des Oswald von Wolkenstein
Eine kritische Untersuchung der Methoden zu seiner Identifizierung
in: Jahrbuch der Oswald von Wolkenstein-Gesellschaft, Volume 15, Frankfurt a. M. 2005

Das berühmteste Bild ist dieses Porträt:

Oswald von Wolkenstein als Ritter und königlicher Rat

Das repräsentative Porträt, Vorsatzblatt (48 x 35 cm)  in der Handschrift B, der Innsbrucker Liederhandschrift (Universitätsbibliothek Innsbruck), von 1431/32; Oswald war damals etwa 55 Jahre alt. Der Künstler war wahrscheinlich der berühmte Italiener Antonio Pisano, genannt Pisanello, evtl. aber auch einer seiner Schüler.

Oswald trägt hier alle Zeichen seiner Würde und Macht, insbesondere alle Orden: den Drachenorden mit Kreuz (erhalten 1431) und Kanne und Greif des Ordens »von der Stola und den Kanndeln und dem Greifen« (erhalten 1415), wobei der Greif sogar vollständig vergoldet ist, ein Zeichen für ruhmreiche Heldentaten.

Ausschnitt aus der Darstellung der Belehnung des Pfalzgrafen Ludwig III. (aus Heidelberg) durch König Siegmund am 11. Mai 1417 in Konstanz Aus der Chronik des Ulrich von Richental über das Konzil von Konstanz   Oswald ist der zweite Reiter von rechts. Erstes Bildnis von Oswald ohne Bart;  er hat ihn sich wohl zwischen 1415 und Mai 1417  abgenommen und bleibt fortan bartlos.

Wolfenbütteler Porträt Federzeichnung neben einem Petrarca-Brief (Ausschnitt), Oswald als (Jerusalem)-Pilger mit Pilgerkutte und Palmzweig Das Bild wird zeitlich unterschiedlich eingeordnet: um 1415 (Oswald wäre dann etwa 38 Jahre alt gewesen) oder um 1421.   Wolfenbütteler Handschrift Cod. Guelferbytanus 11 Aug. 4o, vor 1425 Herzog August-Bibliothek Wolfenbüttel

Gedenkstein von 1408 in Brixen Oswald als Kreuzritter mit langem Pilgerbart auf dem Marmor-Gedenkstein  in der Domkirche von Brixen (heute im westlichen Arkadengang des Domes) Oswald ließ laut Schwob (1977) den Stein setzen,  bevor er zu seiner Pilgerfahrt  ins Heilige Land aufbrach;  er war um die 30 Jahre alt. Fürbeth (2004) setzt die Herstellung des Steines erst nach 1430 an, vermutet aber auch, dass er einen Oswald um 1408 darstellen soll.

Friedhelm Schneidewind auf einer Reise in Tirol als und auf den Spuren von Oswald von Wolkenstein am 30. Mai 2018 mit gotischer Memling-Harfe und Gemshorn – Fotos: »»Erlentochter«« Daniela Osietzki

Handschrift c

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